Pues honestamente con esa información está difícil poder ayudarte bro, sería bueno que nos mostrarás como guardas la información. No obstante, lo ideal sería que lo guardes en un diccionario. Dado que lo que entendí, tienes que enviar un pdf especifico a cada remitente por lo que un diccionario te vendría genial.

Pdf = {«remitente»: «rutadelpdf»}

En este caso básicamente solo tendrías que recorrer el diccionario con un keys y asignas una variable con la ruta especifica de la siguiente forma:

for item in Pdf.keys():

archivo = Pdf[«item»]

y de esa forma podes enviar el archivo de la variable archivo al remitente que estaría en item, y debería funcionar bien